La posizione geografica in cui sorgeva, nell’immediato entroterra idruntino, al riparo dalle frequenti scorrerie sulla costa di pirati barbareschi, turchi ed algerini, fece del Castello di Casamassella una residenza prestigiosa e sicura, ambita da alcune tra le più blasonate famiglie di Terra d’Otranto che nel corso dei secoli lo occuparono. Fu dei Sambiasi, dei da Noha e poi dei dell’Antoglietta fino al 20 maggio 1476, quando il re Ferrante d’Aragona lo riconfermò a Filippo Antonio Maramonte, discendente del primo feudatario, per meriti bellici sul campo. In quegli anni le vicende del Regno di Napoli erano infatti caratterizzate dalle rivolte dei Baroni e dalle guerre con gli altri Stati italiani. Attraverso i secoli, il castello cambiò ancora feudatario. Nel ‘500 fu dei Paladini e poi dei Rondachi, famiglia di origine greca residente ad Otranto e proprietaria di numerose terre nel Salento. Per le sue caratteristiche da severo maniero, con il possente muro a scarpa e le caditoie laterali, fu usato come scuola di guerra. Secondo alcuni studi di Florio Santini, illustre scrittore contemporaneo conquistato dal fascino di Casamassella, nel 1600 il castello fu abitato da governatori spagnoli, tra cui Michele Fernandez da Azedo seguito, dopo un breve ritorno dei Rondachi, da Didaco Perez Serrano e dal “vicario generale” Don Giuseppe Centonze. Pur restando il centro attorno a cui gravitava la vita del borgo agricolo di Casamassella, col passare degli anni ed il succedersi dei vari proprietari il Castello subì importanti modifiche. Scomparve il largo e profondo fossato che lo circondava e con esso il ponte levatoio, furono aperti nuovi ingressi e finestre. Nel 1700 la sua funzione cambiò completamente e la costruzione fortificata, dalla severa architettura militare, divenne elegante palazzo nobiliare, ingentilito nella facciata da un balcone mensolato soprastante il portale centrale. In quegli anni il castello era di proprietà dei Marchesi de Marco. Nel 1800 i de Marco adottarono i fratelli De Viti tra i quali Raffaele, padre del celebre economista e meridionalista Antonio De Viti de Marco (1858-1943), difensore degli interessi economici del Mezzogiorno e autore di numerose opere di fama internazionale, tuttora di grande attualità. A donna Carolina e donna Giulia, madre e sorella dell’economista, sono dedicate le querce che si trovano nel cortile del palazzo. Le due donne, colte e impegnate, contribuirono a diffondere l’arte “del fiocco” di Casamassella. Molti ospiti illustri frequentarono i saloni del castello. Ricordiamo tra questi Benedetto Croce, la cui moglie era intima amica di donna Carolina. Nel 1890 vide i natali del poeta e saggista Girolamo Comi, barone di Lucugnano, artista dalla personalità complessa e originale che secondo il critico Caporossi gli valse l’appellativo di “ascetico narciso”. I De Viti de Marco abitarono il castello fino al 1968, quando passò alla famiglia de Donno.